Taylor Swift comenzó a hablar sobre su siguiente gira en agosto de 2014. Desde principio de ese mes, la cantante comenzó a dar pistas sobre un evento donde hablaría de sus planes musicales; las pistas incluyeron un vídeo donde presionaba el décimo octavo botón de un ascensor, una imagen de la hora 05:00 con su gata y un dibujo de la Estatua de la Libertad en el fondo y una captura de pantalla de una página de inicio de Yahoo!. El 13 de agosto confirmó durante The Tonight Show Starring Jimmy Fallon que realizaría una sesión transmitida en vivo en las oficinas de Yahoo! cinco días más adelante a las 5 de la tarde. El 18 de ese mes, la artista se presentó en la cima del edificio Empire State, Nueva York, para realizar el evento donde anunció el lanzamiento de 1989 y lanzó «Shake It Off». Además de revelar otros datos sobre la nueva era habló de sus planes para los 1989 Swiftstakes, un «fastidioso» juego de palabras con «sweepstakes» (en español: «sorteo»). Consistía en un concurso en que entregaría 1989 premios; los ganadores recibirían entradas de conciertos, pases para meet and greets, fotografías autografiadas y productos oficiales de la cantante.
Sus Teloneros Fueron: